День рождения Калужского драматического театра — 19 января 1777 года. Он один из старейших в России. Театр в Калуге был учреждён по приказу Екатерины II одновременно с учреждением наместничества, в которое входили калужские, тульские и рязанские земли. Организацией храма Мельпомены занимался лично Калужский наместник, генерал-поручик М.Н.Кречетников.
На протяжении истории Калужского театра на его сцене работали и обретали всероссийскую известность крупные актёрские дарования. Здесь начиналась артистическая карьера родоначальника знаменитой актёрской династии П.М.Садовского, замечательного русского артиста И.Н.Певцова. В Калуге служила юная М.Г.Савина. Здесь гастролировали крупнейшие русские актёры П.Мочалов, М.Щепкин, Г.Федотова, В.Давыдов и другие.
Особыми вехами калужской театральной жизни в XX веке стали периоды пребывания на посту главного режиссёра заслуженного артиста РСФСР Д.С.Любарского (1937-1940, а затем 1950-1960 годы), и позднее — время художественного руководства театром заслуженного деятеля искусств РСФСР Р.В.Соколова (1975-1987 годы).
В конце XX — начале XXI века целой эпохой в жизни театра стало пребывание на посту главного режиссёра заслуженного деятеля искусств России Александра Борисовича Плетнёва. Спектакли А.Б.Плетнёва не раз приносили Калужскому театру лавры на престижных российских фестивалях. Они и сейчас продолжают идти на калужской сцене и радовать зрителей.
С 2005 года в Калужском драмтеатре проводится Всероссийский театральный фестиваль «Старейшие театры России в Калуге».
Сегодня в Калужском драматическом театре играют талантливые актёры: народный артист России М.А.Пахоменко (лауреат Национальной театральной премии «Золотая маска»), заслуженные артисты России Н.В.Ефременко (обладательница титула «Актриса России» 2009г.), С.П. Корнюшин, Л.А. Кремнёва, М.А.Кузнецов, С.Б. Лунин, Л.Е.Парфирова, Е.Н.Сумин. Много талантливой молодёжи вышло на калужскую сцену благодаря выпуску двух целевых актёрских курсов ГИТИСа в 2001 и 2005 годах. В июне 2016 года окончил своё обучение на базе театра целевой актёрский курс Театрального института им. Б.Щукина.
С 2000 года директором театра является заслуженный работник культуры России Александр Анатольевич Кривовичев. С его приходом на должность директора в театре оживился творческий процесс, постоянно улучшается техническое оснащение, в прекрасном состоянии содержится зрительская часть, облагораживается прилегающая территория. Театр выезжает на гастроли по России и за рубеж, участвует в лучших российских фестивалях, а также проводит на своей площадке Всероссийский фестиваль старейших театров.
Почти каждый вечер зал на 700 мест заполнен до отказа. Калужский зритель любит свой театр — и эта любовь взаимна. Наш театр умеет создать праздничную атмосферу не только в дни премьер и не только для гостей издалека. Недаром на всех афишах и программках Калужского драматического написаны слова: «Мы вас любим и ждём!»
В рамках I Межрегионального театрального онлайн-фестиваля «РУССКАЯ КЛАССИКА» театр представляет спектакль «На всякого мудреца довольно простоты» (А.Н.Островский, жанр — Комедия), режиссёр-постановщик — Владимир Хрущёв.
